(5S,6R,7R,8S)-6-<8-acetoxy-7,8-dihydro-7-(methoxymethoxy)styryl>-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 153619-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R,7R,8S)-6-<8-acetoxy-7,8-dihydro-7-(methoxymethoxy)styryl>-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 153619-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: OINHFLQCPGKNFW-GDAAHCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,8S)-6-<8-acetoxy-7,8-dihydro-7-(methoxymethoxy)styryl>-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(+)-3-acetylaltholactone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-<(1'R)-2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-(methoxymethoxy)ethyl>-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5S,6R,7R,8S)-6-<8-acetoxy-7,8-dihydro-7-(methoxymethoxy)styryl>-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x