9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1309766-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1309766-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: OPEYJHRCGRVPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N,5-diphenylpent-4-ynamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (x)F₆Sb*C₂₄H₃₁AuP⁽¹⁺⁾*C₂H₃N 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n

文献信息

• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• Deoxygenative Insertion of Carbonyl Carbon into a C(sp³)–H Bond: Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Sobi Asako、Seina Ishihara、Keiya Hirata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.9b05428

  日期：2019.6.26

  developed for the synthesis of indoline and indole derivatives. The Mo/quinone complex efficiently deoxygenates carbonyl compounds bearing a neighboring dialkylamino group and effects intramolecular cyclizations with the insertion of a deoxygenated carbonyl carbon into a C(sp3)-H bond, in which a carbonyl group acts as a carbene equivalent. The reaction also proceeds with a catalytic amount of Mo/quinone

  已开发出一种由市售 Mo(CO)6 和邻醌原位制备的简单脱氧试剂，用于合成二氢吲哚和吲哚衍生物。Mo/醌络合物有效地使带有相邻二烷基氨基的羰基化合物脱氧，并通过将脱氧的羰基碳插入 C(sp3)-H 键来实现分子内环化，其中羰基充当卡宾等价物。在乙硅烷作为氧原子受体的存在下，该反应也在催化量的 Mo/醌下进行。
• Thermally induced [3+2] cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes: a facile synthetic protocol of pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Kai Chen、Zhen Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc33269h

  日期：——

  A facile synthetic method of functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles has been developed via a thermally-induced ring-opening and cyclization reaction from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with aldehydes.

  通过苯胺连接的亚烷基环丙烷与醛的热诱导开环和环化反应，开发了一种功能化吡咯并[1,2-a]吲哚的简便合成方法。
• Pd-Catalyzed Bicylization to the Mitosene Skeleton
  作者：Hye-Young Pyeon、Sung-Hwan Pyo、Jeong-Keun Ahn、Gun-Cheol Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.735

  日期：2011.2.20