3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸 | 400716-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸
• 中文别名: 3-苯基-1,2,4-?二唑-5-甲酸
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid；3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-carbonsaeure
• CAS: 400716-17-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD07379565
• 分子量: 190.158
• InChiKey: OMPOBDCBGHUPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE THEREOF, AND APPLICATION REGIME OF SAID PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ON-DEMAND CONTRACEPTION
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160089364A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to a pharmaceutical composition for non-hormonal, on-demand contraception and to processes for preparing this pharmaceutical composition. The latter comprises 2H-indazole as novel EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors. The invention furthermore provides a method for non-hormonal female-controlled on-demand contraception where a pharmaceutical composition comprising EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors is taken on demand prior to expected sexual intercourse.

  这项发明涉及一种用于非激素、按需避孕的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法。后者包括2H-吲哚唑作为新型EP2受体拮抗剂，与COX抑制剂结合使用。该发明还提供了一种非激素女性控制的按需避孕方法，其中在预期性交前按需服用含有EP2受体拮抗剂与COX抑制剂的药物组合物。
• Substituted Cyclohexylmethyl Compounds
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20090286833A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel cyclohexylmethyl compounds corresponding to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , have the meanings given in the description. Pharmaceutical formulations containing these compounds, as well as a processes for preparing these compounds and related methods of treatment are also provided.

  新型环己基甲基化合物对应于式I，其中R1、R2、R3、R4和R5在描述中给出了它们的含义。还提供了含有这些化合物的药物配方，以及制备这些化合物的过程和相关治疗方法。
• [EN] NOVEL 2H-INDAZOLES AS EP2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX 2H-INDAZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP2
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013079425A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to novel 2H-indazoles of the general formula (I), methods for the preparation thereof and the use thereof for the production of pharmaceutical agents for the treatment of diseases and indications which are linked with the EP2- receptor.

  本发明涉及一种新颖的2H-吲唑的一般化学式(I)，其制备方法以及用于制备与EP2受体相关的疾病和指示的药物的用途。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• 1,2,4-噁二唑-5-甲酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114213403B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及1,2,4‑噁二唑‑5‑甲酰胺类衍生物，同时涉及该1,2,4‑噁二唑‑5‑甲酰胺类衍生物的制备方法，及该1,2,4‑噁二唑‑5‑甲酰胺类衍生物在制备防治水稻纹枯病、番茄灰霉病、油菜菌核病、南方根结线虫、松材线虫、水稻干尖线虫、秀丽隐杆线虫等植物病害的药物中的应用，本发明的衍生物以取代芳腈、盐酸羟胺、氢氧化钠、草酰氯单乙酯、三乙胺、氢氧化锂、草酰氯、伯胺为原料，分别经加成、环化、水解、氯酰化和取代反应五步合成，具有低毒、收率高、易降解，良好的环境相容性，安全性高以及制备工艺简单、生产成本低、结构简单、不易产生抗药性的特点。