3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫醇 | 23152-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫醇
• 中文别名: 3-苯基-2H-1,2,4-恶二唑-5-硫酮
• 英文名称: 3-(phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-thiol
• 英文别名: 3-phenyl-2H-1,2,4-oxadiazole-5-thione
• CAS: 23152-97-8
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD00192392
• 分子量: 178.214
• InChiKey: KLUJJBZDBBYZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  247.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫醇 生成 5-(4,4-difluorobut-3-enylthio)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles and their agricultural compositions

  摘要：

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。

  公开号：

  US05705516A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 alkaline solution 、 苯 作用下， 生成 3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Kruemmel, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and furazans
  作者：B. W. Nash、R. A. Newberry、R. Pickles、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39690002794

  日期：——

  No Beckmann rearrangement occurs when ω-chlorophenylglyoxime is treated with phosphorus pentachloride, and the steam-volatile product is 3-chloro-4-phenylfurazan (II; R = Cl), not, as previously reported, 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (I; R = Cl).

  当用五氯化磷处理ω-氯苯基乙二肟时，不会发生贝克曼重排，并且蒸汽挥发产物为3-氯-4-苯基呋喃山（II； R = Cl），而不是以前报道的3-氯-5-苯基- 1,2,4-恶二唑（I; R = Cl）。
• A versatile solid-phase synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones and analogues
  作者：Julie Charton、Nicolas Cousaert、Christophe Bochu、Nicolas Willand、Benoît Déprez、Rébecca Déprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.050

  日期：2007.2

  We report here the first method to load acidic heterocyclic compounds (1,2,4-oxadiazol-5-one, 1,2,4-oxadiazol-5-thione and 1,2,3,5-oxathiadazol-2-oxide) on a polymer. Using Mitsunobu conditions, these heterocycles were anchored on a 4-hydroxymethyl-3-methoxyphenoxybutyric acid benzhydrylamine (HMPB-BHA) resin. After diversification, compounds can be recovered by a simple treatment in diluted TFA. To

  我们在这里报告了第一种装载酸性杂环化合物的方法（1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,3,5-恶二唑-2-氧化物）在聚合物上。在Mitsunobu条件下，这些杂环被固定在4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基丁酸苯甲基胺（HMPB-BHA）树脂上。多样化后，可以通过在稀释的TFA中进行简单处理来回收化合物。为了说明该方法的实用性，将碘代苯基衍生物固定在同一树脂上。HRMAS-NMR分析揭示了在Mitsunobu条件下这些杂环的反应性。随后使用Sonogashira偶联进行的多样化生产了新的（芳基乙炔基）-苯基-1,2,4-恶二唑-5-酮的小阵列。
• [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION<br/>[FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII
  申请人：STICHTING VUMC

  公开号：WO2021040519A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their medical use. Exemplary medical uses are the prevention and treatment of a bacterial infection, for example, a mycobacterial infection, such as a Mycobacterium tuberculosis infection, e.g., in a respiratory system and/or extrapulmonic. The invention further relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds as chemotherapeutic agents. Also, the invention relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds for inhibiting mycobacterial type VII secretion. The compounds have the following formula (Ia), wherein Q and X are, respectively, CH and C, CR2 and C, CH and N, CR2 and N, or N and C; R1 is hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms; R2 is independently selected from hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and R3 is optionally substituted linear or branched alkoxy having 1-6 carbon atoms, haloalkyl having 1-6 carbon atoms, n-propyl, 2-propenyl, 2-propynyl, or n-pentyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-OXADIAZOLE, ITS APPLICATION AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING IT<br/>[FR] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUÉ, SON APPLICATION ET PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：SVENOX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020128675A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Substances effective against tuberculosis based on substituted 1,2,4-oxadiazoles of general formula I, where Y = S or CH2 and R = phenyl- or phenyl- substituted in positions 2, 3, 4, and 5 by one or several electron-acceptor groups or electron-donor groups. These compounds can be produced by easy syntheses and are characterized by low toxicity and high efficacy against mycobacteria, including multiresistant strains thereof. The invention also discloses a pharmaceutical preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazole of formula I as active substance as well as the use of this substituted 1,2,4-oxadiazole as an antituberculosis drug.

  基于通式I的取代1,2,4-噁二唑，其中Y = S或CH2，R = 苯基或在2,3,4和5位上被一个或多个电子受体基团或电子给体基团取代的苯基。这些化合物可以通过简单的合成方法制备，并具有低毒性和高效抗结核分枝杆菌的特性，包括多重耐药菌株。本发明还揭示了一种含有通式I的取代1,2,4-噁二唑作为活性物质的药物制剂，以及将这种取代1,2,4-噁二唑用作抗结核药物的用途。
• Potent inhibition of serine proteases by heterocyclic sulfide derivatives of 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide
  作者：Shu He、Rongze Kuang、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Tien M Truong、Ho-Kit Chan、William C Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00101-2

  日期：2000.7

  elements that can potentially interact with the Sn' subsites of these proteases might provide an effective means for optimizing enzyme potency and selectivity. Accordingly, a series of heterocyclic sulfide derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold (I) was synthesized and the inhibitory activity and selectivity of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), proteinase

  在紧密相关的（胰凝乳蛋白酶）胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的Sn'位点存在细微差异，并且1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化sc支架停靠在活性位点上（chymo）胰蛋白酶样酶以底物样方式，提示引入可能与这些蛋白酶的Sn'亚位点潜在相互作用的识别元件可能为优化酶效价和选择性提供了有效手段。因此，合成了一系列基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化物支架（I）的杂环硫化物衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE），蛋白酶的抑制活性和选择性然后确定3（PR 3）和组织蛋白酶G（Cat G）。发现P1 =异丁基的化合物有效，HLE的时间依赖性抑制剂，程度较小的PR 3，而P1 =苄基的抑制剂会迅速且不可逆地使Cat G失活。这项研究表明，1,2,5-噻二唑烷-3-一，1,1二氧化硫基杂环硫化物是（chymo）胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂。