ethyl 2,5-bis(4-formylphenyl)oxazole-4-carboxylate | 1055195-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,5-bis(4-formylphenyl)oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1055195-15-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: FIVVLQWOWUBTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-恶唑甲酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(4-formylphenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机构选型区域控制在基本辅助，钯催化直接Ç ？H与卤化物的偶联：恶唑和噻唑-4-羧酸盐的第一种方法

  摘要：

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201101615

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct (Hetero)arylation of Ethyl Oxazole-4-carboxylate: An Efficient Access to (Hetero)aryloxazoles
  作者：Cécile Verrier、Thibaut Martin、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo801093n

  日期：2008.9.19

  toward 2-(hetero)arylated and 2,5-di(hetero)arylated oxazoles through regiocontrolled palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with iodo-, bromo-, and chloro(hetero)aromatics followed by a two-step hydrolysis/decarboxylation sequence was described. The method was applied here to a neat synthesis of two 2,5-di(hetero)aryloxazole natural products, balsoxin and texaline

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。