(R)-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 1253796-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-[[(4R)-6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]methyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1253796-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅Br₂N₅O₃S
• 分子量: 481.168
• InChiKey: MBEKMLLJCWOUBF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以30%的产率得到(R)-2-azido-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(R)-4-((6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916