4β-methoxy-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol | 137299-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4β-methoxy-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 137299-05-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉
• 分子量: 524.568
• InChiKey: SIDMDWDKGVLXFZ-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Tri-O-methyl-3-O-acetyl-4β-(2,4-dimethoxyphenyl)-(-)-fisetinidol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以35%的产率得到4β-methoxy-4α-(2,4-dimethoxyphenyl)-tri-O-methyl-3-O-acetyl-(-)-fisetinidol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x