dynorphin A (1-17) | 98035-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: dynorphin A (1-17)
• 英文别名: dynorphin A；YGGFLRRIRPKLKWDNQ-NH2；H-YGGFLRRIRPKLKWDNQ-NH₂；H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-Trp-Asp-Asn-Gln-NH2；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1,5-diamino-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 98035-77-9
• 化学式: C₉₉H₁₅₆N₃₂O₂₂
• 分子量: 2146.53
• InChiKey: SPEYZCWXIXFLRS-FIXZTSJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.96
• 重原子数：
  153.0
• 可旋转键数：
  71.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  923.16
• 氢给体数：
  33.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dynorphin A (1-17) 、 N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导脱氟酰基氟交换作为用于光亲和标记的荧光光点击反应

  摘要：

  照片点击化学已成为革新药理学和各种仿生应用中生物偶联技术的强大工具。然而，丰富照片点击反应以扩展生物共轭工具包仍然具有挑战性，尤其是在关注光激活赋予的时空控制时。在此，我们将光诱导的脱氟酰基氟化物交换 (photo-DAFEx) 描述为一种新型的光点击反应，它通过间三氟甲基苯胺的光脱氟产生的酰基氟介导，与伯/仲胺共价结合和水性环境中的硫醇。(TD)-DFT 计算连同实验发现表明m -NH 2 PhF 2处于激发三重态的C(sp 3 )–F 键被水分子裂解，这是诱导脱氟的关键。有趣的是，通过这种照片点击反应构建的苯甲酰酰胺键表现出令人满意的荧光性能，这使得其原位形成可视化。因此，这种光控共价策略不仅被用于小分子的修饰、肽环化和蛋白质的体外功能化，而且还被用于设计针对活细胞中内源性碳酸酐酶 II (hCA-II) 的光亲和探针。

  DOI：

  10.1039/d2sc04636a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四氢吡咯 作用下， 反应 0.09h， 生成 dynorphin A (1-17)
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVEMENTS IN SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  [FR] AMÉLIORATIONS DANS LA SYNTHÈSE PEPTIDIQUE EN PHASE SOLIDE

  摘要：

  揭示了一种改进的固相肽合成去保护方法。具体来说，去保护组合物以高浓度和小体积添加到偶联溶液、生长中的肽链以及前一偶联周期中任何多余的活化酸的混合物中，且在前一周期的偶联步骤与下一个周期的去保护组合物添加之间没有任何排液步骤。然后，通过真空抽取来降低容器中的环境压力，以去除去保护组合物，无需任何排液步骤，也不会对容器中剩余的材料造成不利影响或在固相肽合成周期的后续步骤中引起问题。

  公开号：

  WO2017070512A1