exo-3,6-diphenyl-1,2-diazabibyclo[3.1.0]hex-2-ene | 74457-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-3,6-diphenyl-1,2-diazabibyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: anti-8-acetoxy-1,5-dimethykbicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 74457-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PWMCEJOFYWFVPA-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,6-diphenyl-1,2-diazabibyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (1R,5S,8R)-1,5-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对N-苯基氨基甲酸酯生物加氧的选择性

  摘要：

  与生物转化白僵菌的顺- 1,5-二甲基双环[3.2.1]辛-8-基- ñ -phenylcarbamate（11），其抗-异构体13和cyclooctyl- Ñ -phenylcarbamate 31描述。基于观察到的羟基化位置和使用这种真菌的早期氧化结果，提出了一种改进的羟基化距离模型。底物与酶活性位点的结合方式取决于其富电子基团的固有结构和电子性质。然而，羟基化的区域和立体化学主要取决于烃部分的结构，即与锚定基团的特定间隙。这表示为直接附着在碳环上的氧与可能被取代的氢之间的距离约为5.5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10148-x
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1R,5S,8s)-1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-8-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 exo-3,6-diphenyl-1,2-diazabibyclo[3.1.0]hex-2-ene 、 syn-8-acetoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6