3-苯基-1-(苯基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 | 42856-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-苯基-1-(苯基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione；1-benzyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；1-Benzyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion；N-Benzyl-3-phenylsuccinimide
• CAS: 42856-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01683251
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WQMXGDJLQATBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(苯基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  FUSED BENZENE DERIVATIVE AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP1553074B1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(benzylamino)-4-oxo-3-phenylbutanoate 在 calcium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-苯基-1-(苯基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和酰胺的选择性烷氧基羰基化：一种新的制备ω-酰胺基酯和N​​-取代的环琥珀酰亚胺的新方法

  摘要：

  在催化剂体系Pd（PPh 3）2 Cl 2 / MeOH / CO / H 2 O的存在下，α，β-不饱和酰胺的烷氧基羰基化有效地进行，区域选择性得到完全转化的ω-酰胺基酯。成功地将其用于双丙烯酰胺的烷氧基羰基化反应，选择性地产生相应的二ω-酰胺基酯。这些单和二ω-酰胺基酯已被用作以中等至高产率合成N-取代的环状琥珀酰亚胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.053

文献信息

• Mild Decarboxylative C−H Alkylation: Computational Insights for Solvent-Robust Ruthenium(II) Domino Manifold
  作者：N. Y. Phani Kumar、Torben Rogge、Santhivardhana Reddy Yetra、Alexander Bechtoldt、Eric Clot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201703680

  日期：2017.12.11

  Computational studies on decarboxylative C−H alkenylations provided key insights into the solvent‐robust nature of C−H activation/decarboxylation domino reactions. These properties were exploited for ruthenium(II)‐catalyzed C−H alkylations by a decarboxylative process with ample scope under copper‐free and silver‐free reaction conditions.

  对脱羧CH烯基化的计算研究为CH活化/脱羧多米诺反应的溶剂稳健性提供了重要见识。在无铜和无银的反应条件下，通过具有足够范围的脱羧过程，这些性质可用于钌（II）催化的CH烷基化反应。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Kinetic resolution of racemic pyrrolidine-2,5-diones using chiral oxazaborolidine catalysts
  作者：Mike D. Barker、Rachel A. Dixon、Simon Jones、Barrie J. Marsh

  DOI：10.1039/b800510a

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic C-3 substituted pyrrolidine-2,5-diones has been achieved for the first time using highly efficient oxazaborolidine catalysts derived from cis-1-amino-indan-2-ol.

  利用从顺式-1-氨基-2-茚满醇中提取的高效噁唑硼烷催化剂，首次实现了外消旋 C-3 取代的吡咯烷-2,5-二酮的动力学解析。
• Hiv integrase inhibitors
  申请人：Verschueren Wim Gaston

  公开号：US20060211724A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention concerns the compounds having the formula (1), N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof wherein (a) or (b); A, together with the two carbons of the phenyl ring to which it is attached forms a monocyclic aryl or a monocyclic Het 2 ; R 1 is hydrogen, halo, nitro, cyano, sultam, sultim, C 3-7 cycloalkyl, C(═O)—R 5 , S(═O) y —R 6 , OR 7 , NR 8 R 9 , C(═NR 8 )—R 5 , optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl; R 2 is hydrogen, C 3-7 cycloalkyl, aryl, Het 1 , Het 2 , C(═O)—R 5 , S(═) y —R 6 OR 7 , NR 8 R 9 , C═NR 8 )—R 5 , or optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl. It further relates to their use as HIV integrase inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. It also concerns combinations thereof with other anti-retroviral agents, and to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及具有式（1）的化合物，N-氧化物，盐，立体异构体，外消旋混合物，前药，酯和其代谢物，其中（a）或（b）; A与其附着的苯环的两个碳形成单环芳基或单环Het2; R1是氢，卤素，硝基，氰基，磺酰胺，磺酰亚胺，C3-7环烷基，C（═O）-R5，S（═O）y-R6，OR7，NR8R9，C（═NR8）-R5，可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基; R2是氢，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2，C（═O）-R5，S（═）y-R6OR7，NR8R9，C═NR8）-R5，或可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基。它进一步涉及它们作为HIV整合酶抑制剂的用途，它们的制备过程以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒。它还涉及它们与其他抗逆转录病毒药物的组合，以及它们作为参考化合物或试剂在测定中的使用。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1625130A2

  公开（公告）日：2006-02-15