吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)- | 1026-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)-
• 英文名称: (rac)-N-benzyl-3-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 3-phenyl-N-benzyl-pyrrolidine；1-benzyl-3-phenylpyrrolidine；N-benzy-3-phenylpyrrolidine；1-benzyl-3-phenyl-pyrrolidine；1-Benzyl-3-phenyl-pyrrolidin
• CAS: 1026-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD01325581
• 分子量: 237.345
• InChiKey: XGEZXIRZOJOBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)- 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  不含吸电子基团的NH吡咯烷的3 + 2环加成路线

  摘要：

  NH吡咯烷是从非活化烯烃与由胺N-氧化物生成的叶立德之间的分子间3 + 2环加成反应获得的，胺N-氧化物的结构设计使得环加合物易于脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85195-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-吡咯烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 吡咯烷,3-苯基-1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted-3-arylpyrrolidines: Potent and selective ligands at serotonin 1A receptor

  摘要：

  3-Arylpyrrolidines are synthesized through the coupling of N-benzyl-3-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine with diarylcuprates. Pharmacological evaluation of a series of N-substituted-3-arylpyrrolidines toward several neurotransmitter receptors indicated that some of them are good ligands for serotonin 1A receptor. Particularly, N-[(N-saccharino)butyl]pyrrolidines were found to be potent and selective ligands. A preliminary biological evaluation for several selected compounds indicated that they are potentially effective antianxiety and antidepressant agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00201-2

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• New Ring Expansion of Cyclobutanones: Synthesis of Pyrrolinones, ­Pyrrolidines and Pyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Filip Bombeke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-822900

  日期：——

  2-Dichlorocyclobutanones reacted with various amines to give ring opening leading to 4,4-dichlorobutanamides. These compounds proved to be suitable substrates for the synthesis of 3-pyrrolin-2-ones, 2-pyrrolidinones, pyrrolidines and pyrroles.

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。
• 3-Arylpyrrolidines via azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition to styrenes
  作者：Edgardo Laborde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60997-8

  日期：1992.10

  Monosubstituted olefins conjugated to an aromatic or heteroaromatic ring undergo 1,3-dipolar cycloaddition with the azomethie ylide derived from N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethylsilylamine to give 3-aryl- and 3-hetero-arylpyrrolidines in good to excellent yield.

  与芳族或杂芳族环共轭的单取代烯烃与衍生自N-苄基-N-（甲氧基甲基）三甲基甲硅烷基胺的偶氮甲基内酯进行1,3-偶极环加成反应，以良好的收率很好地得到3-芳基-和3-杂芳基吡咯烷。
• Cp*Ir Complex-Catalyzed <i>N</i>-Heterocyclization of Primary Amines with Diols:  A New Catalytic System for Environmentally Benign Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Takeshi Fujii、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol048619j

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new efficient method for the N-heterocyclization of primary amines with diols catalyzed by a CpIr complex was developed. A variety of five-, six-, and seven-membered cyclic amines were synthesized in good to excellent yields with the formation of only water as a byproduct. A two-step asymmetric synthesis of (S)-2-phenylpiperidine was also achieved using (R)-1-phenylethylamine

  [反应：见正文]开发了一种新的有效方法，用于CpIr配合物催化的伯胺与二醇的N-杂环化。合成了多种五元，六元和七元环状胺，其收率好至极佳，仅形成水作为副产物。使用（R）-1-苯基乙胺作为起始伯胺，还可以实现两步不对称合成（S）-2-苯基哌啶。
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。