2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide | 674793-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide
• CAS: 674793-29-4
• 化学式: C₂₃H₃₆Cl₃NO₆Si₂
• 分子量: 585.072
• InChiKey: MOFOCRBQIBJRMT-IRBHQGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,4S,5S,7S,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,8-dihydroxy-8-methyl-3-oxo-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成8,11-脱氧河豚毒素，这是河豚毒素的非天然类似物。

  摘要：

  [结构：见正文] 8,11-双脱氧河豚毒素，一种非天然的河豚毒素类似物，是在我们对河豚毒素的合成研究中，从一种常见的中间体以高度立体选择性的方式合成的。该合成的特征是三氯乙酰胺的邻近基团参与立体选择性羟基化，原酸酯的保护以及Boc保护的异硫脲的胍装置。

  DOI：

  10.1021/ol026177a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-5-oxo-3-vinyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-5-trimethylsilanyloxy-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成8,11-双脱氧河豚毒素，这是河豚鱼毒素的非天然类似物。

  摘要：

  8,11-Dideoxytetrodotoxinxin，一种非天然的河豚毒素类似物，是通过我们对河豚毒素的合成研究中的一种常见中间体以高度立体选择性的方式合成的。合成中的关键特征如下：三氯乙酰胺的相邻基团参与以允许区域选择性和立体选择性羟基化，δ-羟基内酯作为原酸酯的保护以及通过使用Boc保护的异硫脲的胍装置。完全保护的中间体在酸性条件下的整体脱保护得到8,11-二脱氧河豚毒素，其表现出非常弱的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305111