N-benzyl-2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanamide | 1600490-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanamide
• CAS: 1600490-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: QUXRXPGNFBMYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 N-benzyl-2-oxoacetamide 在 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-2-hydroxy-3-(quinolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes

  摘要：

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra10939b

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp3)–H functionalization of methyl azaarenes with α-oxoesters: a facile approach to lactic acid derivatives
  作者：Kun Jiang、Danwei Pi、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.069

  日期：2014.5

  A highly efficient method for the C(sp(3))-H functionalization of methyl azaarenes to alpha-oxoesters in the presence of iron(II) acetate as an inexpensive, nontoxic catalyst with moderate-to-excellent yields has been developed. This transformation represents a facile approach to medicinally important lactic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.