5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 68809-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 68809-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: GNGIAORBDDZSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((1-(tert-butyl)-1H-tetrazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methylene)aniline 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的四唑裂解为三唑

  摘要：

  如果由叔丁基异氰化物、伯胺和芳香醛生成的 Ugi-叠氮化物加合物被铜 (II) 盐氧化，则生成的亚氨基四唑可以通过路易斯酸催化的四唑在微波条件下的裂解而容易地转化为三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300620

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Copper-catalyzed decarboxylative regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Navaneet Kumar、Mohd Yeshab Ansari、Ruchir Kant、Atul Kumar

  DOI：10.1039/c7cc09934g

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative regioselective protocol for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through direct annulation of cinnamic acids with aryl azides has been developed. This is the first example of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, under aerobic conditions using Cu(II) as the catalyst, which were generally synthesized using a ruthenium(II) catalyst. The simplicity and regioselectivity

  已经开发了一种铜催化的脱羧区域选择性方案，用于通过肉桂酸与芳基叠氮化物的直接环合反应合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。这是在有氧条件下使用Cu（II）作为催化剂的1,5-二取代1,2,3-三唑的第一个例子，通常使用钌（II）催化剂合成。这种方法的简单性和区域选择性补充了经典的CuAAC，催化了1,4-二取代的1,2,3-三唑的合成。