2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol | 20361-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(Pyren-1-yliminomethyl)phenol
• CAS: 20361-56-2
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: BLPOMVLUUIAMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  554.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochromism and thermochromism of N-salicylidene pyrene derivatives

  摘要：

  N-水杨基吡咯烯衍生物的通式为1-吡咯烯-NCH–(2-OH-芳基) [芳基 = C6H4 (1), 5-Cl-C6H3 (2), 5-Br-C6H3 (3), 5-NO2-C6H3 (4), 3,5-Cl2-C6H2 (5), 3,5-Br2-C6H2 (6), 和3-CH3O-C6H3 (7)] 已合成并通过元素分析、NMR、漫反射和荧光光谱进行了表征。化合物2、3和5–7的晶体结构通过分子内氢键和广泛的分子间π⋯π堆叠相互作用得到稳定。除了化合物1，所有分子在室温下的固态中都显示出酮的烯醇混合物以及顺式和反式形式。化合物1和7是专一的热变色体，而化合物5在波长为546纳米的照射下显示出反式酮到顺式酮的负光致变色，这一过程在波长为450纳米的照射下是光可逆的。化合物5所生成的顺式酮形式在常温下高度稳定，并且显示出极其微弱和缓慢的热弛豫。

  DOI：

  10.1039/c4ce01325e
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochromism and thermochromism of N-salicylidene pyrene derivatives

  摘要：

  N-水杨基吡咯烯衍生物的通式为1-吡咯烯-NCH–(2-OH-芳基) [芳基 = C6H4 (1), 5-Cl-C6H3 (2), 5-Br-C6H3 (3), 5-NO2-C6H3 (4), 3,5-Cl2-C6H2 (5), 3,5-Br2-C6H2 (6), 和3-CH3O-C6H3 (7)] 已合成并通过元素分析、NMR、漫反射和荧光光谱进行了表征。化合物2、3和5–7的晶体结构通过分子内氢键和广泛的分子间π⋯π堆叠相互作用得到稳定。除了化合物1，所有分子在室温下的固态中都显示出酮的烯醇混合物以及顺式和反式形式。化合物1和7是专一的热变色体，而化合物5在波长为546纳米的照射下显示出反式酮到顺式酮的负光致变色，这一过程在波长为450纳米的照射下是光可逆的。化合物5所生成的顺式酮形式在常温下高度稳定，并且显示出极其微弱和缓慢的热弛豫。

  DOI：

  10.1039/c4ce01325e

文献信息

• Fluorescence turn-on sensors for HSO4−
  作者：Hyun Jung Kim、Sankarprasad Bhuniya、Rakesh Kumar Mahajan、Rajiv Puri、Hongguang Liu、Kyoung Chul Ko、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/b918324h

  日期：——

  A coumarin-based derivative (1), a highly selective and sensitive turn-on fluorogenic probe for the detection of HSO4− ions in aqueous solution, has been designed and synthesized. Various spectroscopic and DFT calculations revealed that H-bonding between the phenolic –OH and imine nitrogen of 1 played a crucial role in its high selectivity for HSO4−.

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。
• Synthesis and characterization of a pyrene-based Schiff base and its oligomer: Investigation of fluorescent Cr3+ probe
  作者：Elif Karacan Yeldir、Diğdem Erdener、İsmet Kaya

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105097

  日期：2022.1

  oxidative polymerization method. The structural characterizations of 2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol (SP) and oligo-2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol (OSP) by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR measurements, electrochemical properties by cyclic voltammetry (CV); optical properties by UV/Vis studies and photoluminescence (PL) spectrophotometry; thermal stability were performed by thermogravimetric analysis (TGA)

  在这项研究中，从 1-氨基比林 (1-AP) 和水杨醛 (SA) 化合物合成了一种独特的席夫碱 (SP)。所得席夫碱的低聚物通过氧化聚合法进行。2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol (SP) 和oligo-2-((pyren-1-yl-imino)methyl)phenol (OSP) 的 FT-IR, 1 H结构表征NMR 和13 C NMR 测量，循环伏安法 (CV) 的电化学性能；通过紫外/可见光研究和光致发光 (PL) 分光光度法测定的光学特性；热稳定性通过热重分析 (TGA) 和差示扫描量热法 (DSC) 进行。使用凝胶渗透色谱法(GPC)测定所得低聚物的分子量。因此，Mn 和 Mw 值 发现 OSP 分别为 2800 和 3150 Da。亚胺键为结构提供了高热稳定性，发现 SP 和 OSP的最大质量损失温度 ( T max ) 分别为 350 0和
• Tuning the Emission Lifetime in Bis-cyclometalated Iridium(III) Complexes Bearing Iminopyrene Ligands
  作者：Ashlee J. Howarth、David L. Davies、Francesco Lelj、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/ic501032t

  日期：2014.11.17

  Bis-cyclometalated Ir(III) complexes with the general formula Ir(ppz)(2)(X<^>NPyrene), where ppz = 1-phenylpyrazole and X<^>NPyrene is a bidentate chelate with X = N or O, are reported. Modifications on the ancillary ligand containing pyrene drastically affect the emission lifetimes observed (0.329 to 104 mu s). Extended emission lifetimes in these complexes compared to model complexes result from reversible electronic energy transfer or the observation of dual emission containing along-lived pyrene ligand-centered triplet ((LC)-L-3) component. A combination of steady-state and time-resolved spectroscopic techniques are used to observe reversible electronic energy transfer in solution between the iridium core and pyrene moiety in the complex [Ir(ppz)(2)(N-Me<^>NCH(2)Pyr)][PF6] (2), where N-Me<^>NCH(2)Pyr = N-(pyren-1-ylmethyl)-1-(pyridin-2-yl)ethaneimine. Studies on [Ir(ppz)(2)(N-Me<^>NCH2Pyr)][PF6] in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) film reveal that reversible energy transfer is no longer effective, and instead, dual emission with a long-lived (LC)-L-3 component from pyrene is observed. Dual emission is observed in additional cyclometalated iridium complexes bearing pyrene-containing ancillary ligands N<^>NPyrene and O<^>NPyrene when the complexes are dispersed in a PMMA film.