(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid benzyloxyamide | 607403-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid benzyloxyamide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-N-phenylmethoxypiperidine-2-carboxamide
• CAS: 607403-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 452.485
• InChiKey: SHCQZMYBMLEJCA-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid benzyloxyamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-7-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-4-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel azasugar-based MMP/ADAM inhibitors

  摘要：

  In order to verify whether azasugar would be a useful scaffold for inhibitory activity against metalloproteinases, we synthesized some azasugar-based compounds. As a result, it is clarified that azasugar moiety could function as successful inhibitor of matrix metalloproteinase-1, -3 and -9 and TACE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00531-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-5-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyloxyamide 在 silica gel 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the titled compound (974 mg) as a syrup的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid benzyloxyamide
  参考文献：
  名称：

  Novel azasugar derivative and drug containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明公开了一种新型的氮杂糖衍生物，以及一种含有该衍生物作为活性成分的药物。该药物可用于治疗角质细胞增生性疾病。

  公开号：

  US20050154017A1

文献信息

• Novel azasugar derivative and drug containing the same as the active ingredient
  申请人：Tsukida Takahiro

  公开号：US20050137221A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A novel azasugar derivative, and a drug containing the same as an active ingredient are disclosed. The drug is useful for treatment of keratinocyte-proliferative diseases.

  本发明揭示了一种新型的氮杂糖衍生物以及含有该衍生物作为活性成分的药物。该药物可用于治疗角质形成细胞增殖性疾病。
• Azasugar derivative and drug containing the same as the active ingredient
  申请人：Carna Biosciences Inc.

  公开号：US07223779B2

  公开（公告）日：2007-05-29

  A novel azasugar derivative, and a drug containing the same as an active ingredient are disclosed. The drug is useful for treatment of keratinocyte-proliferative diseases.

  本发明揭示了一种新的氮杂糖衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。该药物可用于治疗角质形成细胞增殖性疾病。
• NOVEL AZASUGAR DERIVATIVE AND DRUG CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Carna Biosciences Inc.

  公开号：EP1516872A1

  公开（公告）日：2005-03-23

  A novel azasugar derivative, and a drug containing the same as an active ingredient are disclosed. The drug is useful for treatment of keratinocyte-proliferative diseases.

  本发明公开了一种新型天苏糖衍生物和一种含有天苏糖衍生物作为活性成分的药物。该药物可用于治疗角质细胞增生性疾病。
• EP1516872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7223779B2
  申请人：——

  公开号：US7223779B2

  公开（公告）日：2007-05-29