3-苯基-1H-吲唑-1-羧酸乙酯 | 1005501-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-1H-吲唑-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-indazole-1-carboxylic acid ethyl ester；3-Phenyl-indazol-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-phenylindazole-1-carboxylate
• CAS: 1005501-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ITYFSBHCHCKGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1H-吲唑-1-羧酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Huettenes, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-phenyl-3H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳烃的[3 + 2]环加成反应及随后的酰基迁移合成吲唑

  摘要：

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo702062n