(+/-)-3-methylene-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol | 917506-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-3-methylene-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
• 英文别名: 3-methylidene-2-(trifluoromethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 917506-92-4
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• 分子量: 184.115
• InChiKey: SQFXITQLBMBNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methylene-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2,4-dihydroxy-2-(trifluoromethyl)dihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 三氟甲基类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600416
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 盐酸 、 cesium hydrogen fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-3-methylene-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 三氟甲基类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600416