2-(4-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid | 549506-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid
• CAS: 549506-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: LXJYJQIBSYUEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-3-(2-(4-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetamido)-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] (S)-3-(2-(4-(BENZYL)-3-OXOPIPERAZIN-1-YL)ACETAMIDO)-4-OXO-5-(2,3,5,6-TETRAFLUOROPHENOXY)PENTANOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CASPASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-(2-(4-(BENZYL)-3-OXOPIPÉRAZIN-1-YL)ACÉTAMIDO)-4-OXO-5-(2,3,5,6-TÉTRAFLUOROPHÉNOXY)PENTANOÏQUE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES

  摘要：

  本发明涉及(S)-3-(2-(4-(苄基)-3-氧代哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基)戊酸衍生物及相关化合物作为caspase抑制剂，用于治疗心血管、肾脏、肝脏、肺部、皮肤、关节、中枢神经系统、炎症和自身免疫疾病等。

  公开号：

  WO2020006341A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-benzyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01037-5

文献信息

• (S)-3-(2-(4-(BENZYL)-3-OXOPIPERAZIN-1-YL)ACETAMIDO)-4-OXO-5-(2,3,5,6-TETRAFLUOROPHENOXY)PENTANOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CASPASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Histogen, Inc.

  公开号：EP3814327A1

  公开（公告）日：2021-05-05