1a,9b-dihydro-1-'exo'-phenylthio-1H-cyclopropaphenanthrene | 106032-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1a,9b-dihydro-1-'exo'-phenylthio-1H-cyclopropaphenanthrene
• CAS: 106032-02-4
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: IFJOTAZNFBJURP-AERCQKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9b-dihydro-1-'exo'-phenylthio-1H-cyclopropaphenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylsulfonyl)-1H-cyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1 H-环丙烷[ 1 ]菲的方法。消除1a，9b-二氢-1 H-环丙烷[ l ]菲衍生物

  摘要：

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690412
• 作为产物：
  描述：

  (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene 、 苯硫酚 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到1a,9b-dihydro-1-'exo'-phenylthio-1H-cyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1 H-环丙烷[ 1 ]菲的方法。消除1a，9b-二氢-1 H-环丙烷[ l ]菲衍生物

  摘要：

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690412