3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1393354-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1393354-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₃FNO₅
• 分子量: 368.617
• InChiKey: WWBABIJBXDAYMP-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468