(1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid | 56288-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: cis-4-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid；cis-4-phenylcyclohexane carboxylic acid；cis-4-Phenyl-cyclohexancarbonsaeure；cis-4-Phenyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 56288-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SYYSTPDYCASVSQ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 水 、 copper(II) sulfate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Boc-cis-Cha(4-Phe)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705
• 作为产物：
  描述：

  cis-(E/Z)-1-phenyl-4-(1-propenyl)cyclohexane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的立体定向合成和反应

  摘要：

  描述了通过甲硅烷基杯酸酯试剂与乙酸烯丙酯和炔丙基乙酸酯反应的烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的立体有择抗合成。这些硅烷与各种亲电试剂的S E 2'反应显示出主要具有反立体选择性，但会被其他空间因素或多或少地抵消。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85136-0

文献信息

• Mono- or bicyclic carboxylic acids as off-note blockers
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10172378B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Disclosed are compounds that block off-notes in consumables and methods of blocking off-notes in consumables including off-notes provided by sweeteners such as stevioside, swingle extract, glyccerhizin, perillartine, naringin dihydrochalcone, neohesperidine dihydrochalcone, mogroside V, rubusoside, rubus extract, and rebaudioside A, and artificial sweeteners such as aspartame, saccharin, acesulfame K (Acesulfame potassium), sucralose and cyclamate.

  所公开的是在消费品中阻断异味的化合物和在消费品中阻断异味的方法，包括甜味剂提供的异味，如甜菊糖苷、摇钱树提取物、甘草甜素、perillartine、柚皮苷二氢查尔酮、新橙皮苷二氢查尔酮、木犀草苷 V、木犀草苷、木犀草提取物和木犀草苷 A 等甜味剂，以及阿斯巴甜、糖精、安赛蜜 K（安赛蜜钾）、三氯蔗糖和甜蜜素等人造甜味剂。
• The Stereochemistry of the Ketonization Reaction of Enols. III^1,2
  作者：Howard E. Zimmerman、Harry J. Giallombardo

  DOI：10.1021/ja01605a011

  日期：1956.12
• First Structure−Activity Relationship Study on Dopamine D₃ Receptor Agents with <i>N</i>-[4-(4-Arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamide Structure
  作者：Marcello Leopoldo、Enza Lacivita、Nicola A. Colabufo、Marialessandra Contino、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm050729o

  日期：2005.12.1

  Structure-affinity relationships of N-[4-(4-arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamides as D-3 receptor ligands have been well characterized but not structure-activity relationships. In a first attempt to clarify this issue, seven 1-(2,3dichlorophenyl)piperazine derivatives and their 2-methoxyphenyl counterparts were prepared by varying the arylcarbox-amide moiety. They were tested for D3 receptor binding affinities and in the Eu-GTP binding assay in order to evaluate their intrinsic activity. We have found that the intrinsic activity strongly depended on the nature of the arylearboxamide moiety.
• Bezborodov, V. S.; Bubel', O. N.; Konovalov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1479 - 1483
  作者：Bezborodov, V. S.、Bubel', O. N.、Konovalov, V. A.、Ptashnikov, Yu. L.

  DOI：——

  日期：——
• MONO- OR BICYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS OFF-NOTE BLOCKERS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2185007B1

  公开（公告）日：2018-05-23