8-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione | 859849-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione
• 英文别名: 4-Ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine-3,10-dione
• CAS: 859849-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: GHBMYTJAAZOFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-methylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-7-yl)-2-methoxybut-3-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 8-ethyl-1-hydroxy-8-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1H-6-oxa-3a-aza-cyclopenta[b]naphthalene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641