2,6,10-trimethoxytriphenylene | 1595077-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-trimethoxytriphenylene
• CAS: 1595077-63-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: WJBMHAZLJFCEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2,6,10-trimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和咪唑并菲啶骨架的串联钯/铜催化脱羧方法

  摘要：

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03647

文献信息

• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Gold-catalyzed cyclotrimerization of arynes for the synthesis of triphenylenes
  作者：Lili Chen、Changyuan Zhang、Chunxiao Wen、Kun Zhang、Wenfeng Liu、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.029

  日期：2015.5

  A novel and efficient Au(I)-catalyzed cyclotrimerization of arynes, generated by fluoride-induced elimination of Kobayashi's silylaryl triflates, is described. The reactions led to the formation of triphenylenes in 45-88% yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• TRIPHENYLENE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY., LTD.

  公开号：US20150275087A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A triphenylene derivative of general formula (I) or general formula (II) can be used as a component of liquid crystal medium. The compound can be used to form a negative discotic liquid crystal composition having a suitable temperature range of liquid crystal phase and a lower clearing point, which can be used in TFT liquid crystal displays as an optical compensation film (cell) material.
• US9273246B2
  申请人：——

  公开号：US9273246B2

  公开（公告）日：2016-03-01