{2-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-ethylcarbamoyl]-phenyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 773150-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {2-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-ethylcarbamoyl]-phenyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 773150-18-8
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₉
• 分子量: 644.722
• InChiKey: WCUAWXHGRBOBOA-OOBSLLEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-ethylcarbamoyl]-phenyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Internally Fluorescence-Quenched Sugar Nucleotides

  摘要：

  本文描述了合成内部淬灭的UDP-Gal类似物，该类似物在半乳糖基上附有荧光发射体，而在尿嘧啶部分附有淬灭剂。使用几种半乳糖基转移酶考察了转移速率。我们的结果表明，经过半乳糖修饰、糖核苷酸修饰和双重修饰的UDP-Gal类似物被三种半乳糖基转移酶识别为弱底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829563
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-2-氨基苯甲酸 、 6-O-(aminoethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside hydrochloride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到{2-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-ethylcarbamoyl]-phenyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Internally Fluorescence-Quenched Sugar Nucleotides

  摘要：

  本文描述了合成内部淬灭的UDP-Gal类似物，该类似物在半乳糖基上附有荧光发射体，而在尿嘧啶部分附有淬灭剂。使用几种半乳糖基转移酶考察了转移速率。我们的结果表明，经过半乳糖修饰、糖核苷酸修饰和双重修饰的UDP-Gal类似物被三种半乳糖基转移酶识别为弱底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829563

文献信息

• Synthesis of fluorescently labelled and internally quenched UDP-Gal probes
  作者：Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.029

  日期：2007.9

  The preparation of fluorescently labelled and internally quenched UDP-Gal probes bearing a fluorescence emitter and a quencher is described. The rate of transfer using several galactosyltransferases was examined. Our results demonstrate that galactose-modified. sugar-nucleotide-modified and double modified UDP-Gal analogues are recognized as weak substrates by blood group B alpha-(1 -> 3) galactosyltransferase, alpha-(1 -> 3) galactosyltransferase and milk bovine beta-(1 -> 4) galactosyltransferase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.