methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14-tetraoxa-5-azahexadecan-16-oate | 1146195-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14-tetraoxa-5-azahexadecan-16-oate
• CAS: 1146195-73-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₇
• 分子量: 321.371
• InChiKey: JRAIFVFLNLEQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14-tetraoxa-5-azahexadecan-16-oate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-[2-[2-(BOC-氨基)乙氧基]乙氧基]乙氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Strategy for catch and release of azide-tagged biomolecules utilizing a photolabile strained alkyne construct

  摘要：

  制备了一种光敏性邻硝基苄基连接体-环辛炔共轭物，将其固定在聚甲基丙烯酸酯珠上，并将其用作叠氮功能化化合物的捕集器。在 365 纳米紫外线照射下，这些化合物可以高产率、高纯度地释放出来。这种 "无需试剂"、时间经济的捕获和释放方案被认为可用于化学蛋白质组学应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25440a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以82%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14-tetraoxa-5-azahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  α_vβ₃ Integrin-Targeting Arg-Gly-Asp (RGD) Peptidomimetics Containing Oligoethylene Glycol (OEG) Spacers

  摘要：

  RGD peptides are used in biomaterials science for surface modifications with a view to elicit selective cellular responses. Our objective is to replace peptides by small peptidomimetics acting similarly. We designed novel molecules targeting alpha(v)beta(3) integrin and featuring spacer-arms (for surface grafting), which do not disturb the biological activity, from (L) N-(3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl) tyrosine used as scaffold. Various Arg-mimics were fixed on the phenol function, and the ortho position was used for the Coupling of OEG spacers. All peptidomimetics were active in the nM range in a binding test toward human alpha(v)beta(3) integrin (IC50 = 0.1 to 1.7 nM) and selective versus platelet integrin alpha(IIb)beta(3) Selected compounds revealed excellent ability to inhibit bone cells adhesion on vitronectin. Modeling and docking studies were performed for comparing the most active RGD peptidomimetic to cilengitide, i.e., cyclo-[RGDfN(Me)V]-. Lastly, the adhesion of endothelial cells on a cultivation support grafted with RGD peptidomimetics was significantly improved.

  DOI：

  10.1021/jm901133z

文献信息

• Application of FITC-labeled Ternatin on Its Cellular Localization in 3T3-L1 Murine Preadipocytes
  作者：Kenichiro Shimokawa、Osamu Ohno、Kaoru Yamada、Yuichi Oba、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/cl.2009.150

  日期：2009.2.5

  The cellular localization of a potent fat-accumulation inhibitor (−)-ternatin was investigated. FITC-labeled ternatin, a chemical probe for current study, was synthesized from a highly bioactive ternatin analogue using Click Chemistry, which was found to be bioactive. The treatment of 3T3-L1 murine preadipocytes with synthetic probe revealed that (−)-ternatin is localized in a specific organelle of 3T3-L1 cells.

  对一种有效的脂肪积累抑制剂（−）-特纳丁的细胞定位进行了研究。FITC标记的特纳丁作为本研究的化学探针，是通过点击化学合成自一种具有高度生物活性的特纳丁类似物，该类似物被发现具有生物活性。对3T3-L1小鼠前脂肪细胞进行合成探针处理的结果显示，(−)-特纳丁定位于3T3-L1细胞的特定细胞器中。