N-((S)-3-((2R,5S)-5-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-3-oxomorpholino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 913263-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-3-((2R,5S)-5-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-3-oxomorpholino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 913263-56-6
• 化学式: C₃₆H₅₃N₃O₆SSi
• 分子量: 683.985
• InChiKey: CQKUUUSJIJSGEH-DEIXXNFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-((2R,5S)-5-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-3-oxomorpholino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzenesulfonamide, N-[(2S)-3-[(2R,5S)-2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-5-(phenylmethyl)-4-morpholinyl]-2-hydroxypropyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium perchlorate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((S)-3-((2R,5S)-5-benzyl-2-(2-cyanoethyl)-3-oxomorpholino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014