3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-4-methylvaleric acid ethyl ester | 1244024-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-4-methylvaleric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1244024-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₄
• 分子量: 270.177
• InChiKey: FICZSZLMCJEMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 以42%的产率得到3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-4-methylvaleric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化 α,β-不饱和化合物在水溶液中的 β-硼化

  摘要：

  然而，该协议显示了有限的底物范围，因为反应仅在 α 和 β 位置没有取代基的简单底物中完成。需要在金属催化剂上没有特定配位体的高效催化。在此，我们报告了一种无配体方案，用于在 THF 水溶液中铜催化的 α-不饱和羰基化合物的 β-硼化。使用水作为助溶剂和反应促进剂对催化效率产生积极影响，并导致 α,β-不饱和羰基化合物（包括取代的烯酮和酯）的有效 β-硼化。这种新的、操作简单的方法可用于制备外消旋有机硼化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.551