N-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-benzamide | 103477-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-benzamide
• CAS: 103477-30-1
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 599.878
• InChiKey: VAVJPJOBQHEIOF-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 N-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用新的核碱基保护基，通过硼三磷酸硼酸酯方法固相合成骨架修饰的DNA类似物。

  摘要：

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在固体载体上以高收率合成了骨架修饰的DNA类似物。用2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核碱基的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸盐通过相应的H-膦酸酯中间体被转化成DNA及其骨架修饰的类似物。还开发了2'-脱氧鸟苷的O6位置的新保护基4-叠氮基苄基（ABn）基团。通过在2-巯基乙醇存在下用MePPh2和H2O处理，可以快速去除ABn基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.053
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到N-{9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用新的核碱基保护基，通过硼三磷酸硼酸酯方法固相合成骨架修饰的DNA类似物。

  摘要：

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在固体载体上以高收率合成了骨架修饰的DNA类似物。用2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核碱基的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸盐通过相应的H-膦酸酯中间体被转化成DNA及其骨架修饰的类似物。还开发了2'-脱氧鸟苷的O6位置的新保护基4-叠氮基苄基（ABn）基团。通过在2-巯基乙醇存在下用MePPh2和H2O处理，可以快速去除ABn基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.053

文献信息

• Modification of guanine bases: reaction of N2-acylated guanine nucleosides with dichloro-(N,N-diisopropylamino)phosphine
  作者：Masad J. Damha、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo00368a037

  日期：1986.9