(2S,3S,4S,5R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 129797-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-4-ol
• CAS: 129797-00-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 434.723
• InChiKey: KUZMIVPSDXDHKF-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lithium;trimethyl(2-trimethylsilylethynyl)alumanuide 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribopyranoside 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates

  摘要：

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26854