Z,E-3-methyl-5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienoic acid | 133189-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z,E-3-methyl-5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-pyridin-3-yl-penta-2,4-dienoic acid；(2Z,4E)-3-methyl-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 133189-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RFGMDOCXGCLNGA-ADNKFJFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium prenal enolate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z,E-3-methyl-5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids

  摘要：

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00457-3

文献信息

• Synthesis of 3-methyl-5-(hetaryl)-2,4-pentadienoic acids from aldehydes
  作者：K. I. Kuchkova

  DOI：10.1007/bf00473998

  日期：1991.5