3'-amino-5-nitro-2-oxo-6',7',8',8a'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile | 1213236-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-amino-5-nitro-2-oxo-6',7',8',8a'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile
• CAS: 1213236-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 386.37
• InChiKey: NHLNOCZPUSMYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.37h， 以83%的产率得到3'-amino-5-nitro-2-oxo-6',7',8',8a'-tetrahydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-2',2',4'-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二腈与异亚丙基丙二烯的一锅串联反应合成官能化螺环羟吲哚的新方法

  摘要：

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.082

文献信息

• DABCO catalyzed pseudo multi-component synthesis of functionalized spirooxindoles
  作者：Pravin G. Hegade、Sarika D. Chinchkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s00706-015-1637-y

  日期：2016.7

  AbstractA direct multi-component assembling of isatin, cyclohexanone, and 2 mol of malononitrile in the presence of catalytic amount of DABCO in aq. ethanol leads to functionalized spirooxindoles at ambient temperature. The novelties of the method are multi-component route, short time duration, excellent yields of products, mild reaction conditions, easy work-up procedure, as well as isolation of product

  摘要在催化量的DABCO水溶液中，直接将Isatin，环己酮和2 mol的丙二腈进行多组分组装。在环境温度下，乙醇会导致功能化的螺硫醇。该方法的新颖之处在于多组分路线，较短的持续时间，优异的产物收率，温和的反应条件，简便的后处理程序以及产物的分离和100％的碳经济性。 图形概要