(3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one | 930285-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• 英文别名: (4S,9S,10R)-4-[(2R,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-methylhexan-2-yl]-14,16-dimethoxy-9-methyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-2-one
• CAS: 930285-74-8
• 化学式: C₄₉H₈₀O₉Si₂
• 分子量: 869.34
• InChiKey: NGQLRTYNGXVWNN-FQFVILETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3S)-3-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-2-hydroxyhex-5-ynyl)-4,6-dimethoxybenzoate 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Proton Sponge 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317