1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-difluoropropyl)-(2-hydroxy-ethyl)amide | 851728-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-difluoropropyl)-(2-hydroxy-ethyl)amide
• 英文别名: 1-(2-Chloro-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-4-hvdroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-difluoro-propyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amide；1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-N-(2,2-difluoropropyl)-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 851728-92-2
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂F₂N₃O₃
• 分子量: 470.303
• InChiKey: SZXKNUUPOXDKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-difluoropropyl)-(2-hydroxy-ethyl)amide 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-7-(2,2-difluoropropyl)-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-f][1,4]oxazepin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物体内大麻素受体介导相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20050101592A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 2-(2,2-二氟丙基)氨乙醇 在 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford the title compound (I-3d) as an oil, 10 g的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-difluoropropyl)-(2-hydroxy-ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。这些化合物已被证明可作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物中大麻素受体介导相关的疾病方面具有用途。

  公开号：

  US20050101592A1

文献信息

• BICYCLIC PYRAZOLYL AND IMIDAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20070027133A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了公式（I）的化合物。这些化合物已被证明作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物中大麻素受体调节相关的疾病中具有用途。
• Discovery of 2-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-7-(2,2-difluoropropyl)-6,7-dihydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>f</i>][1,4]oxazepin-8(5<i>H</i>)-one (PF-514273), a Novel, Bicyclic Lactam-Based Cannabinoid-1 Receptor Antagonist for the Treatment of Obesity
  作者：Robert L. Dow、Philip A. Carpino、John R. Hadcock、Shawn C. Black、Philip A. Iredale、Paul DaSilva-Jardine、Steven R. Schneider、Ernest S. Paight、David A. Griffith、Dennis O. Scott、Rebecca E. O’Connor、Chudy I. Nduaka

  DOI：10.1021/jm900255t

  日期：2009.5.14

  We report the design, synthesis, and structure-activity relationships of novel bicyclic lactam-based cannabinoid type 1 (CB,) receptor antagonists. Members of these series are potent, selective antagonists in in vitro/in vivo efficacy models of CB, antagonism and exhibit robust oral activity in rodent models of food intake. These efforts led to the identification of 19d, which has been advanced to human clinical trials for weight management.