N,N-Dimethyl-N'-(3-nitro-pyridin-2-yl)-formamidine | 134540-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(3-nitro-pyridin-2-yl)-formamidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(3-nitropyridin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 134540-16-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: XDHHKXJWOCPLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(3-nitro-pyridin-2-yl)-formamidine 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[(Z)-2-benzamido-3-[(3-nitropyridin-2-yl)amino]prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基氨基亚甲基-5（4 H）-恶唑酮向脱氢肽衍生物的转化

  摘要：

  2-苯基-4- heteroarylaminomethylene-5（4 ħ）-oxazolones 3，其由相应的制备N，N-二甲基N” -heteroarylformamidines 1和马尿酸2在乙酸酐中，与氨基酸给予dehydropeptide衍生物反应4 ，5和6作为产品。脱水的N保护肽7-10，在C端含有甘氨酸，然后与甲form 1反应，得到2-取代的-4-杂芳基氨基亚甲基-5（4 H）-恶唑酮11-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320533
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-(3-nitro-pyridin-2-yl)-formamidine
  参考文献：
  名称：

  4-杂芳基氨基亚甲基-5（4 H）-恶唑酮向脱氢肽衍生物的转化

  摘要：

  2-苯基-4- heteroarylaminomethylene-5（4 ħ）-oxazolones 3，其由相应的制备N，N-二甲基N” -heteroarylformamidines 1和马尿酸2在乙酸酐中，与氨基酸给予dehydropeptide衍生物反应4 ，5和6作为产品。脱水的N保护肽7-10，在C端含有甘氨酸，然后与甲form 1反应，得到2-取代的-4-杂芳基氨基亚甲基-5（4 H）-恶唑酮11-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320533

文献信息

• The synthesis of 3-[(dimethylamino)(2-phenyl-5-oxo-2-oxazolinyl-idene-4)methyl]imidazo[1,2-<i>x</i>]azines and related compounds, intermediates in the formation of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Urška Bratušek、Aleš Hvala、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350431

  日期：1998.7

  system at position 3. Compounds 9 were transformed with sodium methoxide in methanol into 2-benzoylamino-3-dimethylamino-3-imidazoazinylpropenoates 10, while by treatment with hydrochloric acid in methanol, 3-(benzoylaminoacetyl)imidazoazines 12 were formed. The synthesis of compounds 9 represents a facile route to intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin and related systems.

  4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（5）与N，N-二甲基-N'-杂芳基甲am 7反应形成咪唑嗪衍生物9，恶唑酮环通过在稠合的咪唑系统的3位上有一个共轭双键。在甲醇中，用甲醇钠将化合物9转化为2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基-3-咪唑并嗪基丙酸酯10，同时在甲醇中用盐酸处理3-（苯甲酰基氨基乙酰基）形成咪唑嗪12。化合物的合成9 代表zapalysinopsin和相关系统合成中的中间体的简便途径。