[3-(4-Methoxy-phenylcarbamoyloxy)-adamantan-1-yl]-carbamic acid benzyl ester | 620170-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-Methoxy-phenylcarbamoyloxy)-adamantan-1-yl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: [3-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-adamantyl] N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 620170-84-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: XKMMFUVTDQRTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Methoxy-phenylcarbamoyloxy)-adamantan-1-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid 3-[2-((S)-2-cyano-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l
• 作为产物：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [3-(4-Methoxy-phenylcarbamoyloxy)-adamantan-1-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l