3-苯基-4-异恶唑羧酸乙酯 | 59291-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-异恶唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-4-isoxazolecarboxylate；ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylate；3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；4-Aethoxycarbonyl-3-phenyl-isoxazol；Ethyl 3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 59291-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ONYVEPHLOUEYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-4-异恶唑羧酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基-4-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  1112. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第六部分 3-和5-苯基异恶唑-4-羧酸的青霉素及其烷基和卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005838
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-苯基-4-异恶唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 [3 + 2] 环加成的研究中发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计并合成了多取代的苯基异恶唑，以通过[3 + 2] 环加成发现新的抗菌剂。通过 NMR、HRMS 和 X 射线技术对 35 种具有苯基异恶唑支架的化合物进行了表征。在针对米黄单胞菌( Xoo )、丁香假单胞菌( Psa ) 和轴突黄单胞菌( Xac )进行评估后，发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物具有更好的抗菌活性。进一步的研究表明，这些化合物的 EC 50值远优于阳性对照双汞噻唑。

  DOI：

  10.1039/d2ra05009a

文献信息

• Generation of Nitrile Oxides from Oxime Derivatives by the Oxidation with Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Noriyoshi Arai、Mitsuhiko Iwakoshi、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.2277

  日期：1999.10

  Aromatic and aliphatic nitrile oxides are generated by the oxidation of α-hydroxyimino carboxylic acid with ammonium hexanitratocerate(IV). They react with olefinic and acetylenic dipolarophiles to give the corresponding cycloaddition products in good yield. The oxidation of α-oxo aldoximes also affords α-oxo carbonitrile oxides.

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。
• Hypervalent Iodine(III) Reagent Mediated Regioselective Cycloaddition of Aldoximes with Enaminones
  作者：Akira Yoshimura、Melissa E. Jarvi、Michael T. Shea、Cody L. Makitalo、Gregory T. Rohde、Mekhman S. Yusubov、Akio Saito、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201901258

  日期：2019.10.24

  Hypervalent iodine(III) reagent mediated regioselective cycloadditions of aldoximes with enaminones producing the 3,4‐ or 3,4,5‐substituted isoxazole derivatives have been developed.

  已经开发了高价碘（III）试剂介导的醛肟与烯胺酮的区域选择性环加成反应，产生3,4-或3,4,5-取代的异恶唑衍生物。
• Novel compounds
  申请人：Byström Styrbjörn

  公开号：US20100022590A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to novel isoxazole compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides thereof, which are modulators of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the preparation of a medicament for the treatment of glaucoma.

  本发明涉及一种新型异噁唑化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，它们是11β-羟基类固醇脱氢酶1型(11β-HSD1)的调节剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物制备治疗青光眼药物的用途。
• Kurkowska, Joanna; Zadrozna, Irmina, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 5, p. 541 - 554
  作者：Kurkowska, Joanna、Zadrozna, Irmina

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, KAZUKO;IWAOKA, JUNKO;KAMIJO, YUKO;OKADA, MIDORI;NOMURA, YUJIRO, NIPPON-KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1593-1600
  作者：OHTA, KAZUKO、IWAOKA, JUNKO、KAMIJO, YUKO、OKADA, MIDORI、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——