1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester | 1045729-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 1045729-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₄
• 分子量: 392.234
• InChiKey: RIJVQKTYIGOJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到4-methoxy-6-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k