3-苯基-5,6,7,8-四氢噌啉 | 27219-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基-5,6,7,8-四氢噌啉
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylcinnoline
• 英文别名: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocinnoline；3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-cinnolin；3-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-cyclohexapyridazin；5,6,7,8-Tetrahydro-3-phenyl-cinnolin
• CAS: 27219-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: FNALOOIRINIGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-苯乙基)-环己酮 在 甲醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯基-5,6,7,8-四氢噌啉
  参考文献：
  名称：

  Cinnolines. V. Bz-tetrahydrocinnolines and -Quinazolines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a039

文献信息

• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。
• Synthesis and reactions of chloroazodienes. A new and general synthesis of pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01128-5

  日期：1995.8

  base gives 4-chloroazodienes, which were found to combine with a variety of electron rich olefins to yield chloro-substituted tetrahydropyridazines. These chloroazodiene cyclizations are best characterized as inverse electron demand, 4+2 hetero Diels-Alder reactions that maintain a high degree of regio- and stereochemical control. The chloro-substituted tetrahydropyridazines that are formed give high yields

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• Cinnolines. V. Bz-tetrahydrocinnolines and -Quinazolines^1,2
  作者：Henry E. Baumgarten、Paul L. Creger、Charles E. Villars

  DOI：10.1021/ja01557a039

  日期：1958.12