ethyl (1R,2R,3R,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanecarboxylate | 1307826-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3R,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3R,4S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenyltriazol-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1307826-86-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₅
• 分子量: 416.477
• InChiKey: PSFHRGBAPLJQSD-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3R,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regio- and Stereoisomers of Highly Functionalized 1,2,3- Triazole-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  通过叠氮环戊醇中间体与乙炔的 1,3-二极环加成反应，以双环 β-内酰胺 7 或 γ-内酰胺 23 为原料，分六个步骤制备了 1,2,3- 三唑取代环戊烷的高官能团和立体异构体。在热催化和 Cu(I) 催化条件下，叠氮氨基环戊醇与非对称性乙炔的反应可选择性地生成相应的 1,4-二取代三唑衍生物。这些化合物可视为高度官能化的 1,2,3-三唑修饰碳环核苷类似物。

  DOI：

  10.2174/157017811795038359
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3R,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regio- and Stereoisomers of Highly Functionalized 1,2,3- Triazole-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  通过叠氮环戊醇中间体与乙炔的 1,3-二极环加成反应，以双环 β-内酰胺 7 或 γ-内酰胺 23 为原料，分六个步骤制备了 1,2,3- 三唑取代环戊烷的高官能团和立体异构体。在热催化和 Cu(I) 催化条件下，叠氮氨基环戊醇与非对称性乙炔的反应可选择性地生成相应的 1,4-二取代三唑衍生物。这些化合物可视为高度官能化的 1,2,3-三唑修饰碳环核苷类似物。

  DOI：

  10.2174/157017811795038359