ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate | 1229158-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R*,2R*,3R*,4S*)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentane-carboxylate；ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1229158-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₅
• 分子量: 314.341
• InChiKey: LFRBCTNPGRAUIN-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-((1R,2R,3R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclopentyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,2,3-三唑取代的乙基β-和γ-氨基环戊烷羧酸酯立体异构体的合成。多功能脂环族氨基酯

  摘要：

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.030
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (1R*,2R*,4S*,5S*)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以26%的产率得到ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,2,3-三唑取代的乙基β-和γ-氨基环戊烷羧酸酯立体异构体的合成。多功能脂环族氨基酯

  摘要：

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.030

文献信息

• Synthesis of Regio- and Stereoisomers of Highly Functionalized 1,2,3- Triazole-substituted Cyclopentanes
  作者：Lorand Kiss、Eniko Forro、Ferenc Fulop

  DOI：10.2174/157017811795038359

  日期：2011.3.1

  Highly functionalized regio- and stereoisomers of 1,2,3-triazole-substituted cyclopentanes were prepared in six steps from either bicyclic β-lactam 7 or γ-lactam 23 by 1,3-dipolar cycloaddition of the azido cyclopentanol intermediates with acetylenes. The reactions of azido aminocyclopentanols with non-symmetric acetylenes resulted regioselectively in the corresponding 1,4-disubstitued triazole derivatives under both thermal and Cu(I)-catalysed conditions. These compounds can be regarded as highly functionalized 1,2,3-triazole-modified carbocyclic nucleoside analogues.

  通过叠氮环戊醇中间体与乙炔的 1,3-二极环加成反应，以双环 β-内酰胺 7 或 γ-内酰胺 23 为原料，分六个步骤制备了 1,2,3- 三唑取代环戊烷的高官能团和立体异构体。在热催化和 Cu(I) 催化条件下，叠氮氨基环戊醇与非对称性乙炔的反应可选择性地生成相应的 1,4-二取代三唑衍生物。这些化合物可视为高度官能化的 1,2,3-三唑修饰碳环核苷类似物。