(2RS,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol | 681811-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 681811-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WHKGGYGXAVGUJP-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (-)-4-amino-1-((2E,3R,4S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002