1-(benzyloxy)-4-(phenylethynyl)benzene | 24190-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 24190-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: JWXFSDBXUZADSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(phenylethynyl)benzene 在 甲酸 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化转移加氢炔半还原中E / Z选择性的配体控制

  摘要：

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01047
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化转移加氢炔半还原中E / Z选择性的配体控制

  摘要：

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01047

文献信息

• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• An Alternative Role for Acetylenes: Activation of Fluorobenzenes toward Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Nicholas P. Bizier、Jay Wm. Wackerly、Eric D. Braunstein、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/jo400668v

  日期：2013.6.21

  aspect of arylacetylene reactivity by utilizing alkynes as electron-withdrawing groups (EWG) for promoting nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Reaction rates for the substitution of 4-(fluoroethynyl)benzenes by p-cresol were determined by 1H NMR spectroscopy, and these rate data were used to determine substituent (Hammett) constants for terminal and substituted ethynyl groups. The synthetic

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。
• Stereodivergent Ruthenium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Diaryl Alkynes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201003662

  日期：2011.7.18

  [Ru3(CO)12]‐catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized diaryl alkynes with N,N‐dimethylformamide (DMF) and water as hydrogen source affords cis‐ and trans‐stilbenes. The stereodivergent approach can be switched by the use of acetic (HOAc) or trifluoroacetic (TFA) acid as additives. The catalytic processes can be applied to the synthesis of analogues of natural products such as cis‐combretastatin

  [Ru 3（CO）12 ]催化的各种官能化二芳基炔烃的转移半氢化反应，以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水为氢源，可提供顺式-和反式-苯乙烯基苯甲酸酯。立体发散方法可以通过使用乙酸（HOAc）或三氟乙酸（TFA）酸作为添加剂来切换。催化过程可用于合成天然产物的类似物，例如顺式-恩贝他汀A-4和反式白藜芦醇。
• Highly Chemo- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes Affording <i>cis</i>-Alkenes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo100247a

  日期：2010.5.7

  DMF (N,N-dimethylformamide)/KOH was found to be an efficient hydrogen source in the Pd(OAc)2-catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized internal alkynes to afford cis-alkenes in good to high yields with excellent chemo- and stereoselectivity. This catalytic process was also applied to the synthesis of analogues of combretastatin A-4.

  在各种功能化内部炔烃的Pd（OAc）2催化转移半氢化反应中，发现DMF（N，N-二甲基甲酰胺）/ KOH是一种有效的氢源，以优异的化学和立体选择性提供了从高产率到高产率的顺式烯烃。 。该催化过程也被用于合成康布雷他汀A-4的类似物。