(E)-4-benzyloxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-benzyloxystilbene
• 英文别名: 4-benzyloxy stilbene；1-benzyloxy-4-styrylbenzene；(E)-1-(benzyloxy)-4-styrylbenzene；4-Benzyl-oxy-stilben；(E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenylethene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CMHLQCPEQQEPMW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-styrylbenzene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-benzyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯-醚类作为伯醇的光不稳定保护基团，可根据波长选择提供可控的脱保护

  摘要：

  已经开发了新颖的二苯乙烯-醚类型的对羟基的光不稳定保护基（PPG）。它包含受保护形式的稳定的芳基醚基，可以在300 nm辐射下通过酸催化的光重排进行脱保护。选择性脱保护也已经通过在365nm处辐射4-烷氧基sti和2-（4-烷氧基苯乙烯基）呋喃的混合物来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.074

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• Stereodivergent Ruthenium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Diaryl Alkynes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201003662

  日期：2011.7.18

  [Ru3(CO)12]‐catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized diaryl alkynes with N,N‐dimethylformamide (DMF) and water as hydrogen source affords cis‐ and trans‐stilbenes. The stereodivergent approach can be switched by the use of acetic (HOAc) or trifluoroacetic (TFA) acid as additives. The catalytic processes can be applied to the synthesis of analogues of natural products such as cis‐combretastatin

  [Ru 3（CO）12 ]催化的各种官能化二芳基炔烃的转移半氢化反应，以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和水为氢源，可提供顺式-和反式-苯乙烯基苯甲酸酯。立体发散方法可以通过使用乙酸（HOAc）或三氟乙酸（TFA）酸作为添加剂来切换。催化过程可用于合成天然产物的类似物，例如顺式-恩贝他汀A-4和反式白藜芦醇。
• Cu(acac)2-Catalyzed Synthesis of Functionalized Bis(arylmethyl)zinc Reagents and Their Olefination Reaction with Aromatic Aldehydes
  作者：Ying Fu、Xuemei Hu、Yaojuan Chen、Yanshou Yang、Hongxia Hou、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289723

  日期：2012.4

  An efficient and facile copper(II) acetylacetonate catalyzed synthesis of functionalized bis(arylmethyl)zinc reagents from arylmethyl halides and their olefination reaction with aromatic aldehydes is reported. Aluminum trichloride was found to be the key ingredient in these reactions and (E)-stilbenes were obtained in high yields.

  报告了一种高效简便的乙酰丙酮酸铜(II)催化合成芳基甲基卤化物官能化双(芳基甲基)锌试剂及其与芳香醛的烯化反应。研究发现三氯化铝是这些反应的关键成分，并以高产率获得了(E)-二苯乙烯。
• Nickel-catalyzed tandem conversion of paraformaldehyde : methanol to hydrogen and formate/chemo- and stereoselective hydrogenation of alkynes under neutral conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Subarna Sukanya Padhy、Chandrakanth Gouda、Tamal Das、Kumar Vanka、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy01699d

  日期：——

  development of new catalytic protocols for clean and COx-free hydrogen generation from fundamental feedstocks is always interesting and challenging. Herein, we disclose nickel-catalyzed dihydrogen generation from a mixture of paraformaldehyde–methanol under base-free and activator-free conditions. The dihydrogen generation from this redox combination under neutral, oxidative coupling conditions has been

  开发新的催化方案以利用基本原料生产清洁且无CO x的氢气始终是有趣且具有挑战性的。在此，我们公开了在无碱和无活化剂条件下由多聚甲醛-甲醇混合物产生镍催化的氢气。在中性、氧化偶联条件下由这种氧化还原组合产生的氢气已与氢转移反应集成，例如以串联方式对炔烃进行化学和立体选择性氢化。这种前所未有的策略提供了多种高度立体选择性的烯烃，对可还原官能团（如醚、甲硅烷基醚、醛、酮、酯、腈、包括溴和碘基团的卤化物以及杂芳烃）具有优异的耐受性。此外，我们还证明了烯烃在良性条件下的催化立体互变。一些重要的药物生物活性分子的克级规模合成，进一步提高了其合成价值。