N-(cyclopropylmethyl)-7-iodo-2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine | 685886-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-7-iodo-2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclopropylmethyl-N-[7-iodo-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]amine；N-(cyclopropylmethyl)-7-iodo-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
• CAS: 685886-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₃S
• 分子量: 359.234
• InChiKey: YANQGRAVCKWYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-7-iodo-2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-7-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-2-(methylthio)-N-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  7-phenylpyrazolopyridine compounds

  摘要：

  一个由以下公式表示的化合物：1[其中R1是甲氧基，甲硫基，乙基等；R5和R6分别独立地是环丙基甲基，（4-四氢吡喃基）甲基等；而R40、R41和R42中的两个是C1-6烷氧基，剩下的一个是甲氧基甲基等]，其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体有优异的拮抗作用。

  公开号：

  US20040224974A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-cyclopropylmethyl-N-[7-iodo-2-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-7-iodo-2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  7-phenylpyrazolopyridine compounds

  摘要：

  一个由以下公式表示的化合物：1[其中R1是甲氧基，甲硫基，乙基等；R5和R6分别独立地是环丙基甲基，（4-四氢吡喃基）甲基等；而R40、R41和R42中的两个是C1-6烷氧基，剩下的一个是甲氧基甲基等]，其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体有优异的拮抗作用。

  公开号：

  US20040224974A1

文献信息

• 7-Phenyl pyrazolopyridine compounds
  申请人：Hibi Shigeki

  公开号：US20060235011A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A compound represented by the formula: [wherein R 1 is methoxy, methylthio, ethyl, etc.; R 5 and R 6 are each independently cyclopropylmethyl, (4-tetrahydropyranyl)methyl, etc.; and two of R 40 , R 41 and R 42 are C 1-6 alkoxy while the remaining one is methoxymethyl, etc.], a salt thereof, or a hydrate of the foregoing. This compound has excellent antagonism against corticotropin-releasing factor receptor.

  一种化合物，其化学式为：[其中R1为甲氧基，甲硫氧基，乙基等；R5和R6各自独立为环丙基甲基，(4-四氢吡喃基)甲基等；而R40、R41和R42中的两个为C1-6烷氧基，剩下的一个为甲氧基甲基等]，其盐或其水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体具有优异的拮抗作用。
• 7-PHENYLPYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：HIBI Shigeki

  公开号：US20080076943A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A compound represented by the formula: [wherein R 1 is methoxy, methylthio, ethyl, etc.; R 5 and R 6 are each independently cyclopropylmethyl, (4-tetrahydropyranyl)methyl, etc.; and two of R 40 , R 41 and R 42 are C 1-6 alkoxy while the remaining one is methoxymethyl, etc.], a salt thereof, or a hydrate of the foregoing. This compound has excellent antagonism against corticotropin-releasing factor receptor.

  一种化合物，其化学式为：[其中R1为甲氧基、甲硫基、乙基等；R5和R6分别独立为环丙基甲基、(4-四氢吡喃基)甲基等；且R40、R41和R42中的两个为C1-6烷氧基，剩余一个为甲氧基甲基等]，其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体具有优异的拮抗作用。
• 7-PHENYL PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1555265A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  A compound represented by the formula: [wherein R1 is methoxy, methylthio, ethyl, etc.; R5 and R6 are each independently cyclopropylmethyl, (4-tetrahydropyranyl)methyl, etc.; and two of R40, R41 and R42 are C1-6 alkoxy while the remaining one is methoxymethyl, etc.], a salt thereof, or a hydrate of the foregoing. This compound has excellent antagonism against corticotropin-releasing factor receptor.

  一种由式表示的化合物： [其中 R1 为甲氧基、甲硫基、乙基等；R5 和 R6 分别独立地为环丙基甲基、（4-四氢吡喃基）甲基等；R40、R41 和 R42 中的两个为 C1-6 烷氧基，其余一个为甲氧基甲基等]、其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体有很好的拮抗作用。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor
  作者：Yoshinori Takahashi、Shigeki Hibi、Yorihisa Hoshino、Koichi Kikuchi、Kogyoku Shin、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/jm300259r

  日期：2012.6.14

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.
• US7176216B2
  申请人：——

  公开号：US7176216B2

  公开（公告）日：2007-02-13