2-Hydroxy-6-methoxy-chalkon | 108837-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methoxy-chalkon
• 英文别名: 2-Hydroxy 6-methoxy chalcone；3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108837-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HXAZTZBBKKVGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxy-chalkon 、 Diphenylphosphine oxide 在 mercuric triflate 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 以54 %的产率得到5-methoxy-2-phenyl-4-(diphenylphosphoryl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-羟基查尔酮与 H-氧化膦的串联磷酸-迈克尔加成/环化/脱水用于合成 4-磷酸化 4H-色烯

  摘要：

  提出了Hg(OTf) 2催化的2-羟基查尔酮与H-氧化膦的串联磷-迈克尔加成/环化/脱水反应。该方案提供了一种新的补充方法，用于以良好的产率（高达 99%）制备 4-磷酸化 4 H-色烯。此外，这种多米诺骨牌反应允许在一锅操作中成功构建两个新的 C-P 和 C-O 键。

  DOI：

  10.1039/d3ob01562a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-6-methoxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  具有五个连续立构中心的螺[环戊烷-1,3′-羟吲哚]支架的对映选择性合成

  摘要：

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02173

文献信息

• A mild efficient iodine-catalyzed synthesis of novel anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal、Sushmita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.092

  日期：2013.5

  An efficient coupling of 2-hydroxychalcones/alpha,beta-enones with 4-hydroxycoumarin/5,5-dimethylcyclohexyl-1,3-dione (dimedone) has been accomplished to provide access to a novel class of potential anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core. The reaction proceeds by Michael-bicycloketalization sequence under iodine catalysis (10 mol %) in aqueous ethanol under reflux. Good to excellent yields, impressive selectivity, absence of byproduct formation, avoidance of toxic organic solvents, and utilization of metal-free water-compatible mild Lewis acid catalyst are the key attractive features of this protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.