3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-恶二唑 | 89804-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 89804-66-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD08555654
• 分子量: 290.244
• InChiKey: JFJJBJKKRQTYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  容易从室温获得的1,2,4-恶二唑核的组装，该酰胺由现成的a胺肟和羧酸制成

  摘要：

  报道了在超碱促进条件下从a胺肟和羧酸合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的一锅法环境温度程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.019

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles via DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of Amidoximes
  作者：Joshua Pierce、Patrick Parker

  DOI：10.1055/s-0035-1561597

  日期：——

  cyclization of amidoximes to form 1,2,4-oxadiazoles, mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), is described. A range of alkyl, aryl, and heteroaryl substrates are tolerated under these conditions. This reaction serves as an alternate approach for the synthesis of functionally diverse oxadiazoles via a rapid and straightforward synthetic procedure. An oxidative cyclization of amidoximes to form

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes through dehydrogenative cyclization
  作者：Chan Jiang、Mingfang Li、Leitao Xu、Yangjie Yi、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1039/d1ob02040d

  日期：——

  through anodic oxidation was developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from N-benzyl amidoximes. The transformation proceeds through 1.5-Hydrogen Atom Transfer (1,5-HAT) and intramolecular cyclization. The process features simple operation, mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility, and provides a facile and practical way for the preparation of

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。
• One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using <i>gem</i>-dibromomethylarenes
  作者：Kambappa Vinaya、Ganganahalli K. Chandrashekara、Prasanna D. Shivaramu

  DOI：10.1139/cjc-2018-0333

  日期：2019.9

  1,2,4-Oxadiazole is one of the most promising heterocyclic ring systems in medicinal chemistry. In the present paper, we report the method for an efficient one-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted 1,2,4-oxadiazoles using a two-component reaction of gem-dibromomethylarenes with amidoximes in good yields. In this method, gem-dibromomethylarenes are used as benzoic acid equivalents for the efficient synthesis of aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles. It is anticipated that this methodology will have versatile applications in the practical syntheses of various molecules of both medicinal and material chemistry importance.

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。