3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2-恶唑 | 62218-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(2′-thienyl)isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazole；3-(phenyl)-5-(2'-thienyl)isoxazole；3-phenyl-5-thiophen-2-yl-isoxazole；3-Phenyl-5--isoxazol；Isoxazole, 3-phenyl-5-(2-thienyl)-；3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 62218-62-6
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: WOSHDWCUWJXVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  396.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2-恶唑 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-(3,4-diphenylisoquinolin-1-yl)-4,5-diphenylbenzo[b]thiophen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,5-二芳基异恶唑与炔烃的级联环流耦合

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐来关闭该发射。通过用碱处理也可逆地开启发射。 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610376
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propyn-1-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。
• Facile consecutive three-component synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Christina Görgen、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-017-2069-x

  日期：2017.4

  3,5-Di(hetero)aryl-substituted isoxazoles can be rapidly synthesized in a one-pot fashion by a consecutive three-component alkynylation–cyclization sequence starting from (hetero)aroyl chloride, alkynes, and sodium azide/acetic acid under copper-free palladium catalysis as exemplified by 9 different products.

  3,5-二（杂）芳基取代的异恶唑可以通过一锅法通过连续的三组分炔基化-环化顺序快速合成，该顺序从铜下的（杂）芳酰氯，炔烃和叠氮化钠/乙酸开始无钯催化，如9种不同产品所示。
• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Exploring the impact of trifluoromethyl (–CF3) functional group on the anti-cancer activity of isoxazole-based molecules: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Paramita Pattanayak、Sripathi Nikhitha、Debojyoti Halder、Balaram Ghosh、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d4ra02856b

  日期：——

  4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)isoxazole 14, we designed a set of 4-(trifluoromethyl)isoxazoles for synthesis and further anti-cancer evaluation. Among various molecules, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 2g (IC50 = 2.63 μM) and 3-(thiophen-2-yl)-5-(4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 5 (IC50 = 3.09 μM) exhibited the best anti-cancer activity

  在此，我们报告了一系列完全取代的 4-(三氟甲基)异恶唑的设计和合成，并评估了它们对 MCF-7、4T1 和 PC-3 细胞系的抗癌活性，作为概念验证研究。 4-(三氟甲基)异恶唑是一类合成上具有挑战性的分子，迄今为止开发出的合成方法很少，并且所有方法都受到一些严重的限制。最近，我们开发了一种新颖的、无金属的通用合成策略，以使用廉价的 CF 3 SO 2 Na 作为 –CF 3基团的来源和多任务t BuONO 作为原料，从容易获得的查尔酮开始获得具有合成挑战性的 4-(三氟甲基)异恶唑。氧化剂以及N和O的来源，因此我们克服了以前方法的局限性。基于异恶唑类抗癌剂 3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)异恶唑14的结构，我们设计了一组用于合成和合成的 4-(三氟甲基)异恶唑。进一步的抗癌评价。在各种分子中，3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4-(三氟甲基)异恶唑2g