3-苯基-5-己炔酸 | 92898-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基-5-己炔酸
• 英文名称: 3-phenyl-5-hexynoic acid
• 英文别名: 3-Phenylhex-5-ynoic acid
• CAS: 92898-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD20640343
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MFBKGGTURGCUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  321.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-己炔酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3-苯基-5-己炔酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a040

文献信息

• Enol lactone inhibitors of serine proteases. The effect of regiochemistry on the inactivation behavior of phenyl-substituted (halomethylene)tetra- and dihydrofuranones and tetrahydropyranones toward .alpha.-chymotrypsin: stable acyl enzyme intermediate
  作者：Michael J. Sofia、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00152a011

  日期：1986.2

  We have found that alpha-aryl-substituted halo enol lactones (I and II) are effective mechanism-based inactivators for chymotrypsin. In this study, we have investigated, for comparative purposes, halo enol lactones with aryl functions situated beta and gamma to the lactone carbonyl group. We synthesized 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-furanone (1), 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)dihydro-2-furanone

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质
• Fermentation process for epothilones
  申请人：——

  公开号：US20020137152A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Desoxyepothilone compounds are produced by fermentation of an epothilone producing microorganism in the presence of a P450 enzyme inhibitor.

  Desoxyepothilone化合物是在存在P450酶抑制剂的情况下，通过培养产生epothilone的微生物发酵而产生的。
• Obtention de δ-methylene δ-lactones et de δ-lactones γ-ethyleniques
  作者：Abdelkébir Jellal、Jacques Grimaldi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91002-0

  日期：1984.1
• REED, PETER E.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1162-1176
  作者：REED, PETER E.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• SOFIA, M. J.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 230-238
  作者：SOFIA, M. J.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——