1-Phenyl-4-(1-(p-tolyl)ethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione | 1446094-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-(1-(p-tolyl)ethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)ethyl]-4-phenyltetrazole-5-thione
• CAS: 1446094-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: FPVAQCIWJSYEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-Phenyl-4-(1-(p-tolyl)ethyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的马尔可夫尼科夫选择性氢硫醇化：在立体定义的三取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  BT砜与芳族醛反应可制得具有出色Z立体选择性的三取代烯烃。这些砜是通过苯乙烯和苯乙烯基衍生物的加氢硫醇化反应（随后是氧化反应）合成的。该方法在概念上提供了制备这些重要硫化合物的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol4015909

文献信息

• Lewis Acid Catalysed Chemoselective Amination of Alcohols Using Heterocyclic Thiones: An Avenue to Thiotetrazole Derivatives
  作者：Sudhamoyee Kataky、Pikumoni Boruah、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202300515

  日期：2023.10.16

  Herein, the development of a Cu(OTf)2 catalysed chemoselective amination of alcohols using heterocyclic thiones is described. Notably, the method is additive, ligand or inert atmosphere free and shows good tolerance towards variety of alcohols and thiotetrazole derivatives affording good to excellent yields of the product.

  本文描述了使用杂环硫酮进行Cu(OTf) 2催化的醇的化学选择性胺化的开发。值得注意的是，该方法不含添加剂、配体或惰性气氛，并且对各种醇和硫代四唑衍生物表现出良好的耐受性，从而提供良好至优异的产物产率。
• Regioselective Formal Hydroamination of Styrenes with 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazole-5-thiol
  作者：Markku A. Savolainen、Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol5020416

  日期：2014.9.5

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol 1 (PT-thiol) is employed in a unique Markovnikov-selective formal hydroamination of styrenyl compounds in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3. This gives rise to the formation of tetrazolothione moieties in an atom-economical manner. Mechanistically, we have determined that this transformation may occur by kinetically favored hydrothiolation, followed by rearrangement to the observed hydroamination products.